DOS 5.0 verbesserte Speicherverwaltung:
Möglichkeit, DOS im oberen Speicherbereich (High Memory Area = HMA) auszuführen
Möglichkeit, bestimmte Gerätetreiber und Programme im hohen Speicherbereich (UMA) zu installieren
DOSSHELL: verbesserte grafische Benutzeroberfläche
verbesserte Datensicherheit: unformat, undelete
Online-Hilfe zu MS-DOS-Befehlen
edit: Vollbild-Texteditor (aus Quick Basic)
Festplattenpartitionen bis 2 GB (auch ohne "share")
verbessert/erweitert: dir
doskey: Befehlswiederholung (history), Makros (alias)
qbasic statt basic (Quick Basic Interpreter)
DOS 6.0 memmaker: automatisierte Speicheroptimierung, verbessertes Speichermanagement (EMM386.EXE)
Anti-Virus (MSAV/VSafe)
DoubleSpace (dblspace): (ca.) Verdoppelung der Festplattenkapazität durch Kompression
Backup (msbackup, von PC-Tools)
Defragmentierer (defrag, von Norton/Symantec)
erweiterte Online-Hilfe (help/fasthelp)
Boot-Menü für unterschiedliche Systemkonfigurationen; Möglichkeit zum Überspringen der Konfigurationsdateien (F5, F Benutzerabfragen in Batch-Dateien (choice)
serielle Datenübertragung zwischen Computern (interlnk)
move: Verschieben von Dateien
deltree: Löschen von Unterverzeichnissen samt Inhalt
verbessert/erweitert: mem, dir, emm386, devicehigh, lh
DOS 6.2 ScanDisk (scandisk): Diagnose und Korrektur von Datenträgerfehlern (leistungsfähiger als chkdsk)
diskcopy benutzt die Festplatte als Zwischenspeicher
Befehlsausführung von AUTOEXEC.BAT schrittweise überprüfbar (F verbessert: dblspace, himem, smartdrv
DOS 6.21 "Downgrade": Der Festplatten-Komprimierer dblspace mußte aus Urheberrechtsgründen herausgenommen werden.